高綱0877

江蘇省高等教育自學(xué)考試大綱

02055　　中級有機(jī)化學(xué)

江蘇教育學(xué)院編

江蘇省高等教育自學(xué)考試委員會辦公室

（一） 課程性質(zhì)和特點(diǎn)

《有機(jī)化學(xué)》課程是我省高等教育自學(xué)考試化學(xué)教育專業(yè)的一門重要的基礎(chǔ)理論課，其任務(wù)是系統(tǒng)講授有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論和基本知識，為學(xué)生從事化學(xué)教學(xué)或研究打好堅實(shí)的基礎(chǔ)。

（二） 本課程的基本要求

    全課程以官能團(tuán)為線索，按照鏈烴、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸、羧酸衍生物、含氮化合物、雜環(huán)化合物、碳水化合物、氨基酸和有機(jī)高分子的順序安排教學(xué)內(nèi)容，另外還穿插了光譜知識和周環(huán)反應(yīng)的相應(yīng)內(nèi)容，體系比較完整。每一章又主要講述各類有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和主要應(yīng)用。通過本課程的學(xué)習(xí)，要求應(yīng)考者達(dá)到以下要求：

1．掌握重要類型的有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名法。

2．了解重要類型的有機(jī)化合物的物理性質(zhì)。

3．掌握典型有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、主要的化學(xué)性質(zhì)、以及幾類典型反應(yīng)的反應(yīng)歷程。

4，了解典型有機(jī)化合物的主要應(yīng)用。

5．理解異構(gòu)現(xiàn)象及其產(chǎn)生原因，了解各種異構(gòu)體在性質(zhì)上的差異。

6．掌握各類有機(jī)化合物特性官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換及有機(jī)合成路線的設(shè)計方法和技巧。

（三） 本課程與相關(guān)課程的關(guān)系

    本課程是在完成高中化學(xué)之基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)部分和大學(xué)階段無機(jī)化學(xué)課程的學(xué)習(xí)后開設(shè)的課程。是對高中有機(jī)化學(xué)部分基本概念的加深和拓寬，完善了整個有機(jī)化學(xué)的知識結(jié)構(gòu)。本課程的學(xué)習(xí)可以開闊學(xué)生的視野，同時也是進(jìn)一步學(xué)習(xí)材料化學(xué)、藥物化學(xué)、精細(xì)有機(jī)合成、有機(jī)高分子等專業(yè)的橋梁。

二、課程內(nèi)容與考核目標(biāo)

第一章  緒論  

（一）課程內(nèi)容

本章簡單介紹了有機(jī)化學(xué)及其有機(jī)化合物的概念、有機(jī)化學(xué)發(fā)展史。共價鍵的一些基本概念。有機(jī)化合物的一般步驟和有機(jī)化合物的分類

（二）學(xué)習(xí)要求

理解共價鍵的一些基本概念：鍵長、鍵角、鍵能、偶極矩。了解共價鍵的斷裂方式。了解研究有機(jī)化合物的一般步驟和有機(jī)化合物的分類。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：鍵長、鍵能與鍵的穩(wěn)定性的關(guān)系；鍵的偶極矩與分子偶極矩之間的關(guān)系。

掌握路易斯價鍵式的書寫方法。

第二章  烷烴  

（一）課程內(nèi)容

本章講述了烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象、命名方法，烷烴的構(gòu)型和構(gòu)象，烷烴的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。

（二）學(xué)習(xí)要求

理解并掌握烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，碳原子的分類，常見的烷基以及烷烴的命名方法。掌握碳原子的sp3雜化，烷烴的構(gòu)型，理解烷烴構(gòu)象產(chǎn)生的原因及其穩(wěn)定性。一般了解烷烴的物理性質(zhì)。理解和掌握烷烴的自由基鹵代反應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理以及自由基的穩(wěn)定性。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：烷烴的普通命名法。物理性質(zhì)。

掌握：烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象，四種碳原子（伯、仲、叔、季）的分類。碳原子的sp3雜化。烷烴分子的楔形透視式、鋸架透視式和費(fèi)歇爾投影式。烷烴的構(gòu)象及其穩(wěn)定性。過渡態(tài)理論。

熟練掌握：烷基、烷烴的系統(tǒng)命名方法。烷烴的鹵代反應(yīng)。烷烴鹵代反應(yīng)的歷程。鹵素的活性順序以及烷基自由基的穩(wěn)定性。

第三章  烯烴  

（一）課程內(nèi)容

本章首先描述了碳原子的sp2雜化，并講述了烯烴的結(jié)構(gòu)、烯烴的同分異構(gòu)和命名規(guī)則。在本章的重點(diǎn)內(nèi)容----烯烴的化學(xué)性質(zhì)中主要介紹了親電加成反應(yīng)及其歷程以及碳正離子的穩(wěn)定性、氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。最后還介紹了電子效應(yīng)之一的誘導(dǎo)效應(yīng)及其變化規(guī)律。

（二）學(xué)習(xí)要求

理解并掌握碳原子的sp2雜化、烯烴的結(jié)構(gòu)、烯烴的同分異構(gòu)和命名規(guī)則。一般了解烯烴的物理性質(zhì)。重點(diǎn)掌握烯烴的親電加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理、氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。掌握碳正離子的穩(wěn)定性、影響烯烴穩(wěn)定性的因素。掌握誘導(dǎo)效應(yīng)的概念和應(yīng)用。掌握常見烯烴的制備方法。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：碳原子的sp2雜化。

掌握：烯烴的系統(tǒng)命名規(guī)則。碳正離子的穩(wěn)定性、烯烴的穩(wěn)定性。烯烴的自由基加成反應(yīng)。Α-H的自由基鹵代反應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)的概念和應(yīng)用。烯烴的制備。

熟練掌握：烯烴的親電加成反應(yīng)及其反應(yīng)機(jī)理、碳正離子的穩(wěn)定性和馬氏規(guī)則。氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。

第四章  炔烴  二烯烴

（一）課程內(nèi)容

本章首先在炔烴部分介紹了碳原子的sp雜化和炔烴的結(jié)構(gòu)，介紹了炔烴的系統(tǒng)命名法。在炔烴的化學(xué)性質(zhì)中，重點(diǎn)介紹了加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)以及炔化物的形成，介紹了在不同的還原劑作用下炔烴的還原反應(yīng)。最后介紹了炔烴的制備方法。

在二烯烴部分介紹了二烯烴的分類和命名、二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性，在其化學(xué)反應(yīng)中，詳細(xì)介紹了1,2-和1,4-加成反應(yīng)，并由此引出了速度控制和平衡控制的概念；除此之外簡單介紹了狄爾斯-阿爾德反應(yīng)。本章詳細(xì)介紹了電子效應(yīng)之二的共軛效應(yīng)的概念、特征以及相對強(qiáng)度的比較。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該在了解炔烴雜化軌道特征的基礎(chǔ)上掌握其結(jié)構(gòu)特征，并掌握其命名規(guī)則。從結(jié)構(gòu)特征出發(fā)，掌握其親電加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)和端基炔烴的反應(yīng)特點(diǎn)。

最重要的二烯烴為1,4-丁二烯，通過對該化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的分析，應(yīng)該全面了解共軛效應(yīng)的概念、特征、種類以及相對強(qiáng)度的比較。根據(jù)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的原則，掌握二烯烴的1,2-和1,4-加成反應(yīng)特征以及速度控制和平衡控制的概念。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：炔烴的制備，二烯烴的分類和命名。二烯烴的1,2-和1,4-加成反應(yīng)以及速度控制和平衡控制的概念

掌握：碳原子的sp雜化和炔烴的結(jié)構(gòu)。炔烴的部分還原反應(yīng)中使用的催化劑。二烯烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。共軛效應(yīng)的概念、特征以及相對強(qiáng)度的比較。

熟練掌握：炔烴的系統(tǒng)命名法，加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和炔化物的形成及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上、有機(jī)合成上的應(yīng)用。

第五章  脂環(huán)烴  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了脂環(huán)烴的分類、命名、結(jié)構(gòu)以及性質(zhì)。并介紹了構(gòu)象的概念。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解脂環(huán)烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其穩(wěn)定性的影響因素。在掌握分類和命名規(guī)則的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)掌握其化學(xué)性質(zhì)的特點(diǎn)，并與鏈狀的烴類進(jìn)行對比。掌握構(gòu)象的概念，并能對其穩(wěn)定性進(jìn)行判斷。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：彎曲鍵的概念及其與環(huán)烷烴穩(wěn)定性的關(guān)系。

掌握：脂環(huán)烴的命名，脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)，環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象和穩(wěn)定性。

第六章  對映異構(gòu)

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了化合物的對映異構(gòu)現(xiàn)象，介紹了構(gòu)型的概念和R、S命名規(guī)則。并對加成反應(yīng)的立體化學(xué)進(jìn)行了詳細(xì)的探討。

（二）學(xué)習(xí)要求

掌握手性碳原子的概念，并能判斷化合物的手性。熟練掌握R、S命名規(guī)則。一般了解外消旋體的拆分。掌握親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：物質(zhì)的旋光性的概念。對稱因素的概念。

掌握：對映體，外消旋體和內(nèi)消旋體的概念。費(fèi)歇爾投影式。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。

熟練掌握：化合物（含有或者不含有手性碳）對映體的判斷，R、S命名規(guī)則。親電加成反應(yīng)的立體化學(xué)特點(diǎn)。

第七章 芳香烴

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了芳香烴中大π鍵的概念，重點(diǎn)介紹了芳香環(huán)上的親電取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，并對取代基的定位效應(yīng)進(jìn)行了理論解釋。教材還介紹了非苯芳烴的休克爾規(guī)則。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，了解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征及其分子軌道的概念，并能掌握芳香族化合物的命名規(guī)則。在掌握其結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，熟練掌握其化學(xué)性質(zhì)，主要是親電取代反應(yīng)，還包括加成和氧化反應(yīng)。能夠熟練掌握和使用取代基的定位效應(yīng)，并能進(jìn)行理論解釋。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：分子軌道的概念。共振論的主要內(nèi)容。菲的結(jié)構(gòu)。

掌握： 芳烴的異構(gòu)現(xiàn)象。萘和蒽的結(jié)構(gòu)和化學(xué)反應(yīng)。單環(huán)芳烴的加氫（伯奇反應(yīng)）及甲苯的氯代反應(yīng)。

熟練掌握：芳烴的命名，取代基的次序規(guī)則， 單環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)及其歷程，氧化反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)、有機(jī)合成上的應(yīng)用。取代基的定位效應(yīng)及其理論解釋，定位效應(yīng)在有機(jī)合成上的應(yīng)用。根據(jù)休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。

第八章  現(xiàn)代物理方法在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜的一般原理以及在有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)鑒定方面的應(yīng)用。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，了解紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜的一般原理，能夠通過光譜數(shù)據(jù)進(jìn)行有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

了解：紫外光譜、紅外光譜、核磁共振光譜和質(zhì)譜產(chǎn)生的原理。

掌握：具有共軛結(jié)構(gòu)的化合物的紫外光譜變化規(guī)律。常見的羰基、羥基等基團(tuán)的紅外光譜數(shù)據(jù)。

熟練掌握：化學(xué)位移的變化規(guī)律，峰的裂分和自旋偶合，化學(xué)等同和磁等同。核磁共振光譜在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。

第九章  鹵代烴  

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了鹵代烴的命名規(guī)則、化學(xué)性質(zhì)以及親核取代反應(yīng)歷程。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，能夠掌握鹵代烴的命名規(guī)則和化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)掌握親核取代反應(yīng)及其反應(yīng)歷程，掌握兩種親核取代反應(yīng)歷程的特征和影響因素，并能對化學(xué)反應(yīng)的可能歷程進(jìn)行判斷。掌握常見鹵代烴的性質(zhì)，了解鹵代烴的制備方法。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

了解：鹵代烴的分類和同分異構(gòu)現(xiàn)象。鹵代烴的制備方法。

掌握：鹵代烴的命名規(guī)則。鹵代烴的主要化學(xué)性質(zhì)：包括親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、與金屬的反應(yīng)以及還原反應(yīng)。常見鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)。

重點(diǎn)掌握：兩種親核取代反應(yīng)歷程的比較：包括反應(yīng)進(jìn)程的描述、能量曲線以及立體化學(xué)的特征。掌握親核取代反應(yīng)的影響因素。

第十章 醇 酚 醚   

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醇、酚、醚的命名及其化學(xué)性質(zhì)。重點(diǎn)講述了消除反應(yīng)歷程。還介紹了常見的醇、酚、醚的性質(zhì)、應(yīng)用及其制備方法。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，掌握醇、酚、醚的命名方法，熟練掌握醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)。詳細(xì)了解兩種消除反應(yīng)歷程的特征及其影響因素，并能對消除反應(yīng)的可能歷程進(jìn)行判斷。了解重要的常見醇、酚、醚的性質(zhì)、應(yīng)用及其制備方法。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

了解：常見酚、醚的制備方法。

掌握：醇、酚、醚的命名方法。醇的一般制備方法（包括丙三醇）。α-消除形成卡賓的反應(yīng)以及卡賓與雙鍵的加成反應(yīng)。威廉姆遜合成法。環(huán)氧乙烷及其衍生物的開環(huán)反應(yīng)。

熟練掌握：醇、酚、醚的化學(xué)性質(zhì)。兩種消除反應(yīng)歷程的特征及其影響因素。

第十一章  醛酮

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了醛和酮的命名規(guī)則、結(jié)構(gòu)特征以及化學(xué)性質(zhì)，包括：親核加成反應(yīng)、還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)以及由于α-H酸性引起的縮合反應(yīng)。詳細(xì)講述了親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)特征。還介紹了不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征及其化學(xué)反應(yīng)。

（二）學(xué)習(xí)要求

了解：醛和酮的分類、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)現(xiàn)象。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則。

重點(diǎn)掌握：醛和酮的化學(xué)性質(zhì)。親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)特征

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：醛和酮的結(jié)構(gòu)特征。醛和酮的常用合成方法。

掌握：醛和酮的命名規(guī)則、還原反應(yīng)（在不同的還原條件下）、氧化反應(yīng)、歧化反應(yīng)。乙烯酮、α，β-不飽和羰基化合物的結(jié)構(gòu)特征及其化學(xué)反應(yīng)。醛和酮的常用合成方法。

重點(diǎn)掌握：醛和酮的親核加成反應(yīng)、由于α-H酸性引起的反應(yīng)（包括鹵仿反應(yīng)和縮合反應(yīng)）。親核加成反應(yīng)的歷程及其立體化學(xué)。

第十二章  羧酸  

（一）課程內(nèi)容

本章講述了一元羧酸的結(jié)構(gòu)、命名、化學(xué)性質(zhì)以及二元羧酸以及取代羧酸的重要化學(xué)性質(zhì)。本章還對酸堿理論進(jìn)行了簡單介紹。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，可以熟練的進(jìn)行羧酸的命名，掌握羧酸的重要的化學(xué)反應(yīng)。初步了解布朗斯特和路易斯酸堿理論。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

了解：羧酸的分類、結(jié)構(gòu)，通過伯醇和醛、酮的氧化制備羧酸的方法。羧酸的還原反應(yīng)。布朗斯特和路易斯酸堿理論。

掌握：羧酸的命名?；鶊F(tuán)的電子效應(yīng)對羧酸酸性的影響。α-H的鹵代反應(yīng)。羥基酸的制法以及羥基酸和羰基酸的主要化學(xué)反應(yīng)。

重點(diǎn)掌握：羧基上-OH被取代的反應(yīng)。一元、二元羧酸的脫羧反應(yīng)。

第十三章  羧酸衍生物  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名方法、主要化學(xué)性質(zhì)以及親核加成-消除反應(yīng)的歷程。重點(diǎn)講述了乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在堿性條件下產(chǎn)生的碳負(fù)離子在合成上的應(yīng)用。教材還對有機(jī)合成中常見的合成策略進(jìn)行的歸納和總結(jié)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其活性差異產(chǎn)生的原因。掌握酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學(xué)反應(yīng)。掌握親核加成-消除反應(yīng)的歷程。熟練使用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進(jìn)行有機(jī)合成。對常見的碳鏈增長、縮短以及成環(huán)的方法有所了解，熟悉官能團(tuán)引入的常見方法，結(jié)合對有機(jī)化合物分子立體化學(xué)的要求，可以熟練地進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其活性差異產(chǎn)生的原因。

掌握：酰鹵、酸酐、酯以及酰胺（包括碳酸衍生物）的命名和主要的化學(xué)反應(yīng)：包括水解、醇解、氨解反應(yīng)以及相應(yīng)的反應(yīng)歷程，羧酸衍生物與格氏試劑的反應(yīng)。羧酸衍生物還原反應(yīng)中常用的還原劑。酯的縮合反應(yīng)。常見的碳酸衍生物的命名和典型反應(yīng)。

熟練掌握：通過乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯進(jìn)行有機(jī)合成。熟悉常見的碳鏈增長、縮短、成環(huán)以及官能團(tuán)引入的方法，結(jié)合對有機(jī)化合物分子立體化學(xué)的要求，可以熟練地進(jìn)行有機(jī)合成路線的設(shè)計。

第十四章  含氮化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章主要講述了硝基和氨基化合物的相關(guān)知識。在硝基化合物中，主要講述了硝基化合物的結(jié)構(gòu)、命名和主要化學(xué)性質(zhì)，包括：α-H的酸性引起的與羰基和亞硝基的縮合反應(yīng)；由于硝基的強(qiáng)吸電子作用引起的苯環(huán)上鹵素和酚羥基活性的變化。在氨基化合物中，主要講述了胺的分類、命名、結(jié)構(gòu)特征以及主要的化學(xué)反應(yīng)，主要是胺作為親核試劑引起的相應(yīng)反應(yīng)。作為一類重要的氨基化合物，芳胺具有其獨(dú)特的性質(zhì)和用途。教材還講述了重氮化合物和偶聯(lián)反應(yīng)的相關(guān)知識。并對重排反應(yīng)進(jìn)行了歸納和總結(jié)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解硝基和氨基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握其命名方法。熟悉硝基化合物的縮合反應(yīng)，以及硝基對苯環(huán)上其他基團(tuán)活性的影響。了解氨基化合物堿性變化的規(guī)律及其原因，掌握氨基化合物的主要化學(xué)反應(yīng)，包括氮原子孤對電子的親核性引起的化學(xué)反應(yīng)、氧化反應(yīng)、芳香胺的特征反應(yīng)和霍夫曼降級反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的重要應(yīng)用。一般了解通過苯炔中間體進(jìn)行的苯的消除-加成歷程。熟練掌握胺的實(shí)驗(yàn)室合成方法。一般了解重氮和偶氮化合物的分類和命名，掌握芳香族重氮鹽的主要化學(xué)反應(yīng)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用。初步了解偶聯(lián)反應(yīng)。熟練掌握常見的重排反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：硝基和氨基化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。氨基化合物的立體化學(xué)、堿性變化的規(guī)律及其原因。重氮和偶氮化合物的分類和命名。氨基化合物、苯酚偶聯(lián)反應(yīng)的酸堿性。

掌握：硝基化合物與羰基化合物的縮合反應(yīng)及其與亞硝酸的反應(yīng)。硝基對苯環(huán)上的鹵素的活性和酚羥基酸性的影響。氨基化合物的分類和命名。氨基化合物的興斯堡反應(yīng)，芳香族氨基化合物與亞硝酸的反應(yīng)?？破辗磻?yīng)及其立體化學(xué)特征。芳香胺的親電取代反應(yīng)?；舴蚵导壏磻?yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用。硝基化合物、腈的還原反應(yīng)中常用的還原劑、還原氨化和加布里埃爾反應(yīng)。

熟練掌握：霍夫曼降級反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)推導(dǎo)上的應(yīng)用，烯胺在有機(jī)合成上的應(yīng)用。芳香族重氮鹽的主要化學(xué)反應(yīng)及其在有機(jī)合成上的應(yīng)用，包括重氮基被鹵素、氰基、羥基和氫原子取代的放反應(yīng)。親核重排反應(yīng)的機(jī)理及其立體化學(xué)的特征，包括：頻哪醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排、霍夫曼重排、貝耶爾-維林格重排等。

第十七章  周環(huán)反應(yīng)  

（一）課程內(nèi)容

本章介紹了電環(huán)化、環(huán)加成以及遷移過程的反應(yīng)實(shí)例，并通過前線軌道理論進(jìn)行了解釋。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，可以通過簡單的前線軌道理論對電環(huán)化、環(huán)加成反應(yīng)的條件和產(chǎn)物進(jìn)行判斷。并了解同面、異面遷移過程以及遷移基團(tuán)構(gòu)型的保持和翻轉(zhuǎn)。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：分子軌道的概念。HOMO、LUMO軌道及其軌道對稱性。

掌握：電環(huán)化、環(huán)加成過程中加熱、光照條件下的順旋、對旋以及生成物的構(gòu)型。σ-遷移過程。

第十八章 雜環(huán)化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章主要介紹了五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要的化學(xué)性質(zhì)。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，應(yīng)該了解雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。掌握主要的雜環(huán)化合物的名稱。掌握雜環(huán)化合物的主要化學(xué)性質(zhì)。并初步了解常見的幾種生物堿的結(jié)構(gòu)。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：五元雜環(huán)化合物（吡咯、噻吩、呋喃）、六元雜環(huán)化合物（吡啶）的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

掌握：吡咯、噻吩、呋喃的主要化學(xué)反應(yīng)：親電取代、加成反應(yīng)。吡啶的堿性以及主要的化學(xué)反應(yīng)：親電取代、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)以及親核取代。了解喹啉的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，掌握喹啉的親電取代和親核取代反應(yīng)的特點(diǎn)。

第十九章  糖類化合物  

（一）課程內(nèi)容

本章首先介紹了單糖的構(gòu)造、構(gòu)型以及表示方法。詳細(xì)介紹了單糖的化學(xué)性質(zhì)及其環(huán)狀結(jié)構(gòu)。還介紹了蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)上的差異。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，初步了解確定單糖結(jié)構(gòu)的一般方法，熟悉常見的單糖的結(jié)構(gòu)、構(gòu)型以及名稱。熟練掌握單糖的哈沃斯環(huán)狀結(jié)構(gòu)式以及單糖的重要化學(xué)反應(yīng)。掌握蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)（主要是還原性）。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：單糖的相對構(gòu)型和絕對構(gòu)型。配糖物、還原糖的概念。

掌握：常見的戊糖、已糖的構(gòu)型、名稱、哈沃斯環(huán)狀結(jié)構(gòu)式以及化學(xué)反應(yīng)（包括生成糖脎的反應(yīng)、氧化反應(yīng)）。掌握蔗糖、麥芽糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和還原性的有無。

第二十章  蛋白質(zhì)和核酸  

（一）課程內(nèi)容

本章主要講述了氨基酸的結(jié)構(gòu)、命名和分類。

（二）學(xué)習(xí)要求

通過本章的學(xué)習(xí)，要求掌握氨基酸的相關(guān)知識：包括構(gòu)型、酸堿性、等電點(diǎn)以及氨基和羧基引起的化學(xué)反應(yīng)。一般了解多肽鏈的書寫方法。

（三）考核知識點(diǎn)和考核要求

領(lǐng)會：氨基酸的構(gòu)型。多肽鏈的書寫方法。

掌握：氨基酸的等電點(diǎn)以及氨基和羧基引起的化學(xué)反應(yīng)。

三、選用教材意見

1． 使用教材

《有機(jī)化學(xué)》（第四版，上、下冊），曾昭瓊主編，高等教育出版社，2004年6月。

2． 參考教材

《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第二版，上、下冊）邢其毅主編  高等教育出版社  1993年。

《有機(jī)化學(xué)》（上、下冊）尹冬冬主編  高等教育出版社  2003年。

《有機(jī)化學(xué)》（第四版，上、下冊）胡宏紋主編  高等教育出版社  1990年。

附錄   題型舉例

一、  根據(jù)IUPAC規(guī)則命名下列化合物

二、  單項選擇題

三、  完成下列反應(yīng)方程式

四、 寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

五、  合成題

1,   從指定原料合成下列化合物

六、 推結(jié)構(gòu)

1， 一個芳香族化合物A，分子式為C7H8O，不能與Na作用，能與濃的HI作用生成化合物B和C；B能溶與NaOH， 并與FeCl3作用呈紫色；C與硝酸銀的醇溶液作用生黃色的AgI，寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式

參考答案：

一、  1， 1-苯基-2-甲基-1-丙酮，

      2， 2-甲基丙胺

      3， 2-乙酰氧基苯甲酸

二、  1,  A