高綱1719

江蘇省高等教育自學考試大綱

05522　　有機化學（五）

南京醫(yī)科大學編（2018年）

江蘇省高等教育自學考試委員會辦公室

一、課程性質(zhì)及其設(shè)置目的與要求

（一）課程性質(zhì)和特點

《有機化學》是我省高等教育自學考試藥學專業(yè)的一門重要的專業(yè)基礎(chǔ)理論課，主要研究有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)、合成、化合物之間相互轉(zhuǎn)化及機理。

通過本課程的學習應(yīng)使學生掌握從事藥學等相關(guān)工作所必須的有機化學的基本知識，要求掌握各類有機化合物命名法、異構(gòu)現(xiàn)象、結(jié)構(gòu)特征、主要性質(zhì)、制備方法以及它們之間的相互關(guān)系；應(yīng)用化學鍵理論，理解有機化合物的基本結(jié)構(gòu)，并通過電子效應(yīng)和立體效應(yīng)，進一步掌握有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；熟悉親電和親核取代反應(yīng)，親電和親核加成反應(yīng)，游離基取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、重排反應(yīng)等歷程，初步掌握立體化學的基本知識和基本理論，了解各類重要有機化合物在藥學中的用途及學科領(lǐng)域的新成果和發(fā)展動態(tài)，以適應(yīng)進一步學習天然產(chǎn)物化學、藥物化學、藥物分析、生物化學、藥物合成、藥理學等后繼課程的需要，為今后走上工作崗位對藥物性質(zhì)、制劑及藥物臨床使用與研究等實際工作的需要打下堅實的基礎(chǔ)。

（二）本課程的基本要求

通過本課程的學習，應(yīng)達到以下要求：

1. 熟練掌握各類有機化合物的命名。

2. 熟練掌握各類有機化合物的化學性質(zhì)。

3．在熟悉各類有機化合物制備的基礎(chǔ)上，能將這些知識靈活應(yīng)用于有機合成。

4. 熟悉一般有機化合物分子結(jié)構(gòu)和性能的關(guān)系，理解典型有機化學反應(yīng)的機理和有機化合物的立體化學。了解自由基取代、親電加成、親核取代、親核加成、消除和芳香族親電取代、親核取代等反應(yīng)機理。

5. 了解一些重要有機物的物理性質(zhì)及其在醫(yī)藥中的用途等。

6. 掌握單糖、氨基酸和脂類的主要結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

（三）本課程與相關(guān)課程的聯(lián)系

在研修本課程前應(yīng)具有一定的無機化學中原子、分子結(jié)構(gòu)理論及元素及其化合物性質(zhì)的知識，以利于學習各類有機化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學性質(zhì)、反應(yīng)機理、合成以及用途等方面的基本知識；以適應(yīng)進一步學習藥物化學、生物化學、藥物合成等后繼課程的需要。

二、課程內(nèi)容與考核目標

第一章  緒論

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解有機化學和有機化合物的概念，了解有機化合物的特點，了解有機化學的發(fā)展簡史、有機化合物按碳架和官能團的分類、有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方式、碳原子主要的雜化形式和相應(yīng)的分子形狀，了解鍵參數(shù)，了解鍵的極性和分子極性之間的關(guān)系，了解有機酸堿的概念(勃朗斯德及路易斯酸堿理論)，能識別常見的官能團。了解鍵的斷裂方式，了解親電試劑、親核試劑，以及親電反應(yīng)和親核反應(yīng)的概念。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：有機化學與醫(yī)藥學的關(guān)系。有機物的分類：按官能團分類、按碳架分類。

2. 掌握：有機化合物和有機化學的定義；共價鍵屬性；鍵的極化。

3. 熟練掌握：有機化合物構(gòu)造式的書寫；雜化軌道理論；路易斯酸堿理論；親電試劑及親核試劑。

第二章  烷烴和環(huán)烷烴

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解烷烴和環(huán)烷烴的同系物及同分異構(gòu)現(xiàn)象，掌握烷烴和環(huán)烷烴的系統(tǒng)命名、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、游離基取代反應(yīng)歷程、小環(huán)烷烴與普通環(huán)烷烴的性質(zhì)的異同，熟練掌握乙烷、丁烷、環(huán)己烷典型構(gòu)象的書寫。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：烷烴和環(huán)烷烴的物理性質(zhì)（熔點、沸點和密度）。

2. 掌握：烷烴的同系列和構(gòu)造異構(gòu)；伯、仲、叔、季碳原子、伯、仲、叔氫的概念；構(gòu)象、構(gòu)象異構(gòu)以及優(yōu)勢構(gòu)像的概念；乙烷、丁烷穩(wěn)定構(gòu)像的書寫；環(huán)己烷的船式和椅式構(gòu)像、環(huán)己烷e鍵和a鍵以及取代環(huán)己烷的優(yōu)勢構(gòu)像；環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。

3. 熟練掌握：烷烴的命名：普通命名法、系統(tǒng)命名法；常見烷基基團的結(jié)構(gòu)及中英文名稱；甲烷的鹵代反應(yīng)及反應(yīng)機理；其它烷烴的鹵代反應(yīng)、不同級別氫鹵代反應(yīng)的活性次序與自由基的穩(wěn)定性；脂環(huán)烴的命名、環(huán)烷烴的順反異構(gòu)；環(huán)烷烴的自由基取代反應(yīng)與環(huán)丙烷和環(huán)丁烷的開環(huán)加成反應(yīng)。

第三章  烯烴

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解烯烴的物理性質(zhì)及烯烴的制備方法，熟悉氧化反應(yīng)、碳碳雙鍵a-氫的自由基取代反應(yīng)，親電加成反應(yīng)的歷程。掌握烯烴的結(jié)構(gòu)和命名，烯烴的順反異構(gòu)，烯烴的親電加成反應(yīng)（加鹵素、鹵化氫、次鹵酸、硫酸、水、硼烷）以及催化加氫反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：烯烴的物理性質(zhì)（熔點、沸點和密度）。烯烴的聚合反應(yīng)。

2. 掌握：烯烴的結(jié)構(gòu)；同分異構(gòu)（構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)）；烯烴的制備。

3. 熟練掌握：烯烴的命名（順反、ZE）；化學性質(zhì)：催化加氫、親電加成反應(yīng)（加鹵化氫、加硫酸、加鹵素、加次鹵酸、硼氫化反應(yīng)）；親電加成反應(yīng)歷程（鎓離子歷程、碳正離子歷程）、親電加成反應(yīng)的取向（Markovnikov規(guī)則）；過氧化物效應(yīng)（自由基加成）；氧化反應(yīng)（高錳酸鉀氧化、臭氧化反應(yīng)、過氧酸氧化）、a－氫的鹵代反應(yīng)。

第四章  炔烴和二烯烴

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解炔烴的物理性質(zhì)、二烯烴的分類、炔烴的親和加成反應(yīng)和聚合反應(yīng)，了解熱力學控制和動力學控制；熟悉炔烴的命名規(guī)則、制備方法，共振論對共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)分析；掌握炔烴和共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)、系統(tǒng)命名、化學性質(zhì)以及鑒別；掌握共軛體系的類型，掌握共軛二烯烴的加成反應(yīng)以及Diels-Alder反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：炔烴的物理性質(zhì)；炔烴的聚合反應(yīng)；聚集二烯烴；共軛二烯烴的共振論描述。

2. 掌握：炔烴的結(jié)構(gòu)；二烯烴的分類、共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)與共軛效應(yīng)，共軛體系的類型。

3. 熟練掌握：炔烴和二烯烴的命名；炔烴的化學性質(zhì)：炔氫的反應(yīng)，炔烴還原、親電加成（加鹵素、加鹵化氫、酸催化加水）、親核加成（加HCN、加ROH）、硼氫化反應(yīng)、氧化；共軛二烯烴的化學性質(zhì)（1,2-加成和1,4-加成、Diels-Alder反應(yīng)）；共軛效應(yīng)。

第五章  芳烴

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解蒽菲的結(jié)構(gòu)和致癌芳烴，了解非苯型芳香分子。掌握芳香烴分類、系統(tǒng)命名、苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特點、親電取代反應(yīng)歷程、取代苯親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律及其應(yīng)用，掌握芳香烴側(cè)鏈的氧化和取代反應(yīng)，掌握休克爾規(guī)則及芳香性的判斷。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：苯的物理性質(zhì)、芳香性的概念。

2. 掌握：苯的結(jié)構(gòu)、苯的加成、氧化反應(yīng)，聯(lián)苯、多環(huán)芳烴和稠環(huán)芳烴，萘、蒽和菲的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

3. 熟練掌握：苯及其衍生物的命名，親電取代反應(yīng)機理及反應(yīng)：鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)、傅-克烷基化反應(yīng)、傅-克?；磻?yīng)），一取代苯的親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律及其在有機合成中的應(yīng)用，烷基苯側(cè)鏈的氧化及鹵代反應(yīng)，休克爾規(guī)則和芳香性的判斷。

第六章  立體化學

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解偏振光、比旋光度的概念，了解手性在自然界的意義，了解前手性的概念；熟悉不含手性碳原子的分子手性現(xiàn)象，手性分子的形成及外消旋體的拆分；掌握手性、對映體、非對映體、外消旋體的概念，掌握Fischer投影式的書寫規(guī)則，DL-構(gòu)型標記法，以及RS構(gòu)型的判斷。物質(zhì)的旋光與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系、平面偏振光、對映異構(gòu)的性質(zhì)、對映異構(gòu)體的合成與拆分等基本知識，掌握分子的對稱性、手性、外消旋體、非對映異構(gòu)及內(nèi)消旋體等基本概念，熟練掌握對映異構(gòu)的表示和構(gòu)型的表示及其命名方法，熟練掌握取代環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)和典型構(gòu)象的書寫。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：偏振光、比旋光度、前手性化合物、光學純度的概念，對映體的拆分。

2. 掌握：對稱因素；無手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)現(xiàn)象；內(nèi)消旋體、外消旋體物理化學性質(zhì)上的差異。

3. 熟練掌握：手性分子的判斷，手性分子RS構(gòu)型的識別，費歇爾投影式的書寫，DL-構(gòu)型的定義。

第七章  鹵代烴

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解鹵代烴的分類、鹵代烷烴的物理性質(zhì)、掌握鹵代烴的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、還原反應(yīng)以及金屬化合物的形成，并熟悉影響親核取代反應(yīng)的因素、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的區(qū)別，重要的鹵代烴的用途。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：鹵代烴物理性質(zhì)；多鹵代烴和氟化物。

2. 掌握：鹵代烴的分類、結(jié)構(gòu)；鹵代烴的制備；乙烯型鹵代烴、芳香型鹵代烴的結(jié)構(gòu)、特點。

3. 熟練掌握：鹵代烴的命名；鹵代烴的親核取代反應(yīng)（常見親核取代反應(yīng)、親核取代反應(yīng)機理——SN1、SN2、影響反應(yīng)活性的因素）、消除反應(yīng)（消除反應(yīng)機理——E1、E2、消除反應(yīng)取向、E2消除反應(yīng)的立體化學、消除反應(yīng)中鹵代烷活性）、親核取代反應(yīng)與消除反應(yīng)的競爭關(guān)系、有機金屬化合物的形成（Grignard試劑和有機鋰化合物的生成）及反應(yīng)。

第八章  醇和醚

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解醇和醚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì)；了解硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)、命名及其性質(zhì)；一般了解冠醚的命名、結(jié)構(gòu)和用途；理解環(huán)氧化合物的化學性質(zhì)及其開環(huán)方向。掌握醇和醚的系統(tǒng)命名、化學性質(zhì)及其鑒定、制備。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：醇和醚的物理性質(zhì)（氫鍵對沸點和水溶性的影響）；重要的醇、醚和冠醚；二元醇的氧化反應(yīng)

2. 掌握：醇和醚的分類與結(jié)構(gòu)；醇的制備（酸催化水合、硼氫化—氧化反應(yīng)、鹵烴水解、格氏試劑與醛和酮加成）；醚的制備（醇分子間脫水、威廉姆遜合成法）。

3. 熟練掌握：醇的命名；醇的化學性質(zhì)：醇的酸性、鹵代烴的生成及反應(yīng)歷程（SN1、SN2）和重排反應(yīng)、與無機酸的反應(yīng)、脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水及反應(yīng)取向、分子間脫水）；氧化反應(yīng)、頻哪醇重排；醚的命名、醚的化學性質(zhì)（堿性、醚氧鍵的斷裂）；環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)、環(huán)氧化合物的反應(yīng)（開環(huán)反應(yīng)及反應(yīng)機理、開環(huán)反應(yīng)的方向、開環(huán)反應(yīng)的立體化學）。

第十章  醛和酮

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解醛酮的分類、結(jié)構(gòu)，了解親核加成反應(yīng)歷程，理解醛、酮結(jié)構(gòu)之間的不同及其物理性質(zhì)。掌握醛、酮的系統(tǒng)命名、化學性質(zhì)及其鑒定、制備，掌握a,b-不飽和醛、酮的化學性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：醛、酮的物理性質(zhì)，烯酮的化學反應(yīng)。

2. 掌握：醛、酮的結(jié)構(gòu)；醛和酮的制備；不飽和醛酮（a,b-不飽和醛、酮的結(jié)構(gòu)、a,b-不飽和醛、酮的反應(yīng)—1,4-親電加成、1,4-親核加成、麥克爾加成）。

3. 熟練掌握：醛、酮的命名、化學性質(zhì)—親核加成反應(yīng)（加HCN、加NaHSO3、加H2O、加ROH、與氨及其衍生物的加成、與有機金屬化合物的加成）、a-活潑氫的反應(yīng)（烯醇互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng)、羥醛縮合反應(yīng)）、氧化和還原反應(yīng)（氧化反應(yīng)、坎尼扎羅反應(yīng)、Clemmensen還原、Wolf-Kishner-Huang Minglong還原、Meerwein-Ponndorf還原、酮的雙分子還原）、其它反應(yīng)（Wittig反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Darzen反應(yīng)、安息香縮合反應(yīng)、）。

第十一章  酚和醌

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解酚的結(jié)構(gòu)和分類、物理性質(zhì)，以及酚的結(jié)構(gòu)與醇的結(jié)構(gòu)之間的差異；掌握酚的系統(tǒng)命名、化學性質(zhì)及其鑒定、制備。了解醌類化合物的命名，熟悉醌的化學反應(yīng)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：酚的物理性質(zhì)；醌類化合物的命名、化學性質(zhì)。

2. 掌握：酚的結(jié)構(gòu)；酚的制法（磺酸鹽堿熔法、鹵代苯的水解、異丙苯氧化法）。

3. 熟練掌握：酚的結(jié)構(gòu)和命名；酚的化學性質(zhì)—酚羥基上的反應(yīng)（酸性及影響酸性強度的因素、成醚和成酯反應(yīng)、Claisen重排反應(yīng)、Fries重排與FeCl3的顯色反應(yīng)）、芳環(huán)上的反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化、傅-克反應(yīng)、與CO2、CHCl3的反應(yīng)、Kolbe-Schmidt反應(yīng)）。

第十二章  羧酸和取代羧酸

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解羧酸和取代羧酸的分類、物理性質(zhì)，了解誘導效應(yīng)、場效應(yīng)及共軛效應(yīng)對取代羧酸的酸性的影響。掌握羧酸的系統(tǒng)命名和熟悉常見羧酸的俗名。掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、化學性質(zhì)及其制備，掌握羧基中羥基的取代反應(yīng)（親核加成-消除反應(yīng)）；熟練掌握取代羧酸化學性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：羧酸的物理性質(zhì)。

2. 掌握：羧酸的分類；羧酸的制備；羥基酸的制備—鹵代酸水解、羥基腈水解、Refomatsky反應(yīng)；鄰基參與效應(yīng)。

3. 熟練掌握：羧酸的命名，羧酸酸性強弱的比較（誘導效應(yīng)、場效應(yīng)）、化學性質(zhì)（成鹽反應(yīng)、羧酸衍生物的生成、還原反應(yīng)、a-氫的鹵代反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、二元酸的熱解反應(yīng)）；取代羧酸的結(jié)構(gòu)和命名；鹵代酸和羥基酸的化學反應(yīng)。

第十三章  羧酸衍生物

一、學習目的和要求

通過本章學習，了解羧酸衍生物的分類，了解碳酸衍生物脲、胍的結(jié)構(gòu)與用途。掌握羧酸衍生物的系統(tǒng)命名和結(jié)構(gòu)及各結(jié)構(gòu)之間性質(zhì)的差異；熟練掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈等的親核取代反應(yīng)，熟練掌握羧酸衍生物的生成及其性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化與制備。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。

2. 掌握：羧酸衍生物的制備

3. 熟練掌握：羧酸衍生物的命名、化學性質(zhì)（水解反應(yīng)及反應(yīng)機理、醇解反應(yīng)、氨解反應(yīng)、與有機金屬化合物的反應(yīng)、還原反應(yīng)、Claisen酯縮合反應(yīng)、酰胺的Hofmann降解反應(yīng)）；a-氫的酸性和互變異構(gòu)；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應(yīng)用。

第十四章  有機含氮化合物

一、學習目的和要求

通過學習，了解硝基化合物、胺的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；掌握胺的分類、命名、季銨鹽和季銨堿的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；熟練掌握胺的化學性質(zhì)與制備；掌握重氮鹽的制備與化學性質(zhì)及其在合成中的應(yīng)用。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)；芳香硝基化合物的化學性質(zhì)（還原反應(yīng)、苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)）；胺的物理性質(zhì)、偶氮化合物。

2. 掌握：胺的分類、胺的制法（氨或胺的烴基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原胺化、霍夫曼降解、加布瑞合成法、曼尼希反應(yīng)）、季銨鹽和季銨堿的概念。

3. 熟練掌握：胺的命名、胺的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)——堿性及影響堿性強度的因素、烴基化、酰化反應(yīng)和磺反應(yīng)、與亞硝酸反應(yīng)、芳環(huán)上的取代、西夫堿的生成）、季銨堿的熱分解；重氮鹽的生成及在有機合成中的應(yīng)用。

第十五章  雜環(huán)化合物

一、學習目的和要求

通過本章學習，了解雜環(huán)化合物的分類，基本掌握雜環(huán)化合物的命名，理解雜環(huán)化合物的芳香性，掌握呋喃、吡咯、噻吩、吡啶的結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)；掌握呋喃甲醛的化學性質(zhì)。

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：生物堿、稠雜環(huán)化合物的命名。

2. 掌握：雜環(huán)化合物的分類；五元和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性。

3. 熟練掌握：常見雜環(huán)化合物的命名；五元雜環(huán)化合物呋喃、噻吩和吡咯的結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性、親電取代反應(yīng)及反應(yīng)活性；吡啶的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)，吡啶的親電、親核取代反應(yīng)；喹啉和異喹啉的親電、親核取代反應(yīng)。

第十六章  周環(huán)反應(yīng)

一、學習目的與要求

了解周環(huán)反應(yīng)的概念、特點和分類。

二、考核知識點與考核要求

1. 領(lǐng)會：分子軌道的對稱性、前線軌道理論、分子軌道對稱守恒原理。

2. 掌握：電環(huán)化反應(yīng)、環(huán)加成反應(yīng)規(guī)律的理論解釋、s-遷移反應(yīng)的規(guī)律。

3. 熟練掌握：電環(huán)化反應(yīng)的選擇規(guī)律應(yīng)用；`4+2`環(huán)加成反應(yīng)、Claisen重排、Cope重排。

第十七章  氨基酸、肽、蛋白質(zhì)和酶化學

一、學習目的與要求

掌握氨基酸的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)。

二、考核知識點與考核要求

1. 領(lǐng)會：氨基酸、蛋白質(zhì)及酶在生命中的重要意義。

2. 掌握：氨基酸的分類和理化性質(zhì)；肽的組成、命名、肽鍵平面；氨基酸的合成；縮合劑DCC、多肽合成的一般方法。

3. 熟練掌握：常見氨基酸的名稱及其結(jié)構(gòu)、構(gòu)型；兩性電離和等電點的概念；氨基酸與亞硝酸反應(yīng)、氨基酸與茚三酮的顯色反應(yīng)；氨基酸的氨基保護和氨基酸的羧基保護。

第十八章  糖

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解糖的分類、二糖（還原性二糖與非還原性二糖）以及多糖的結(jié)構(gòu)；掌握葡萄糖的開鏈式結(jié)構(gòu)、環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋光現(xiàn)象；熟練掌握、單糖的氧化、還原、成苷、成酯與成醚等反應(yīng)

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：重要的單糖：丁醛糖、核糖、脫氧核糖、葡萄糖、半乳糖、果糖。寡糖和多糖（麥芽糖、纖維二糖、乳糖、蔗糖、環(huán)糊精、纖維素、淀粉與糖原的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)），環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及在有機合成中的應(yīng)用，核酸的組成及結(jié)構(gòu)。

2. 掌握：糖的定義與分類，糖的變旋光現(xiàn)象。

3. 熟練掌握：單糖的結(jié)構(gòu)（開鏈式、Haworth式、構(gòu)象式、開鏈式-氧環(huán)式的互變異構(gòu)）；還原糖和非還原糖的概念；單糖的化學性質(zhì)：稀堿溶液中的差向互變異構(gòu)、氧化、還原、成苷反應(yīng)、成酯和成醚反應(yīng)。

第二十章  脂類

一、學習目的和要求

通過學習本章，了解油脂、臘、磷脂、甾類、萜類化合物的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。掌握異戊二烯規(guī)律和萜類化合物的分類，

二、考核知識點和考核要求

1. 領(lǐng)會：油脂、磷脂、萜類和甾族化合物在醫(yī)藥學中的應(yīng)用。

2. 掌握：油脂的組成結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)：皂化、加成（加氫、加碘），酸敗。磷脂：卵磷脂、腦磷脂。萜類化合物（異戊二烯規(guī)律、分類）。

3. 熟練掌握： 油脂、磷脂、萜類和甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)，基團標記法中a-、b-的概念。

三、有關(guān)說明和實施要求

（一）關(guān)于“課程內(nèi)容與考核目標”中有關(guān)提法的說明

在大綱的考核要求中，提出了“領(lǐng)會”、“掌握”和“熟練掌握”三個層次，它們之間是遞進等級關(guān)系，后者必須建立在前者基礎(chǔ)上，它們的含義是：

領(lǐng)會：對教學內(nèi)容為一般理解，屬于泛讀以擴展知識面的內(nèi)容。

掌握：對教學內(nèi)容要求清楚理解，并記住其中主要內(nèi)容。

熟練掌握：要求對教學內(nèi)容能夠深入透徹的理解，牢固記憶，并能靈活運用、融會貫通。

（二）自學教材

本課程使用教材為：《有機化學》(案例版)(第2版)，陸陽、申東升主編，科學出版社，2017年版。

相關(guān)參考書：

1. 基礎(chǔ)有機化學（第三版），邢其毅等編，高等教育出版社。

2. 有機化學核心教程，裴偉偉編，科學出版社。

3. 有機化學（第三版），王積濤、胡青眉等編，南開大學出版社。

（三）自學方法的指導

有機化學內(nèi)容繁雜，除有機物命名是規(guī)定需強記外，大多數(shù)感到比較多、亂、難的物理性質(zhì)及化學性質(zhì)大多有其規(guī)律可循，應(yīng)抽出時間來作一些總結(jié)，找出其規(guī)律性以幫助記憶，要注意化學理論(熱力學、動力學、結(jié)構(gòu)化學、機理)的指導(即多問幾個為什么)而不應(yīng)機械記憶，這樣有利于減輕工作量。舉例如下：

1. 同類化合物及不同類化合物其物理性質(zhì)的變化規(guī)律及理由。

2. 化合物的結(jié)構(gòu)是如何影響其化學性質(zhì)的(即有哪些反應(yīng)且為什么會這么反應(yīng))？

3. 反應(yīng)的影響因素有哪些，即考察某反應(yīng)的難易及可能產(chǎn)物應(yīng)從何處入手？

4. 哪些試劑是親電試劑，哪些是親核試劑？各可與哪些有機物作用，該有機物為什么會發(fā)生此反應(yīng)？

5. 總結(jié)每一類化合物的化學性質(zhì)(包括用途)及合成方法。

6. 總結(jié)每一類主要反應(yīng)，對每類化合物反應(yīng)的難易程度加以解釋。重點反應(yīng)包括親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、氧化還原；其次為自由基加成、自由基取代、環(huán)化反應(yīng)。

（四）對社會助學的要求

應(yīng)熟知考試大綱對課程所提出的總的要求和各章的知識點。

應(yīng)掌握各知識點要求達到的層次，并深刻理解各知識點的考核要求。

對自學應(yīng)考者進行輔導時，應(yīng)以指定的教材為基礎(chǔ)、以考試大綱為依據(jù)，不要隨意增刪內(nèi)容，以免與考試大綱脫節(jié)。

輔導時應(yīng)對自學應(yīng)考者進行學習方法的指導，提倡自學應(yīng)考者“認真閱讀教材，刻苦鉆研教材，主動提出問題，依靠自己學懂”的學習方法。

輔導時要注意基礎(chǔ)、突出重點，要幫助自學應(yīng)考者對課程內(nèi)容建立一個整體的概念，對自學應(yīng)考者提出的問題，應(yīng)以啟發(fā)引導為主。

注意對自學應(yīng)考者能力的培養(yǎng)，特別是自學能力的培養(yǎng)，要引導自學應(yīng)考者逐步學會獨立學習，在自學過程中善于提出問題、分析問題、做出判斷和解決問題。

要使自學應(yīng)考者了解試題難易與能力層次高低兩者不完全是一回事，在各個能力層次中都存在著不同難度的試題。

（五）關(guān)于命題和考試的若干規(guī)定

本大綱各章所提到的考核要求中，各條細目都是考試的內(nèi)容，試題覆蓋到章，適當突出重點，加大重點內(nèi)容的覆蓋密度。

試卷對不同能力層次要求的試題所占的比例大致是：“熟悉”20％；“掌握”40％；“熟練掌握”為40％。

試題難易程度要合理，可分為四檔：易、較易、較難、難，這四檔在各份試卷中所占的比例約為2：3：3：2。

試題可以采用的主要題型有：命名題、選擇與填空、完成反應(yīng)式、反應(yīng)機理題、合成題、結(jié)構(gòu)推導題等類型。

考試方式為閉卷、筆試，考試時間為150分鐘。評分采用百分制，60分為及格。

附錄  題型舉例

一、命名

如：   

二、選擇與填空

如：苯環(huán)上連有以下哪個基團時，一般不發(fā)生Friedel－Crafts反應(yīng)？      

A. －OCH3      B. －CH3     C. －OH    D. －CN      E. －NH2

三、完成反應(yīng)式

如：

四、對下列反應(yīng)提出合理的反應(yīng)機理

如：

五、從指定原料合成下列化合物

如：以甲苯為原料合成

六、結(jié)構(gòu)推導

如：某旋光性化合物A（C6H10）經(jīng)硝酸銀氨溶液處理生成一沉淀，A經(jīng)催化氫化得B（C6H14），B無旋光性，試寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)式。